上杉風太郎（松岡禎丞 配音）是就讀于高中二年級的平凡男生，唯一的亮點就是學習方面異常的優秀，每次考試都能得到滿分。上杉的家境非常的貧窮，欠下了巨額債務，為了還債，上杉不得不開始勤工儉學，受中野一家人的聘用，成為了中野家五姐妹的家庭教師。 有些腹黑的小惡魔中野一花（花澤香菜 配音）、個性傲嬌廚藝絕佳的中野二乃（竹達彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于戰國時期歷史的中野三玖（伊藤美來 配音）、非常擅長運動的元氣少女中野四葉（佐倉綾音 配音）和個性有些要強的傲嬌少女中野五月（水瀨祈 配音），在這五位大小姐的包圍下，上杉能夠順利完成自己的教學任務嗎？
戶松遙 下野纮 澤城美雪 柿原徹也 早水理沙 中原麻衣 花澤香菜 明坂聰美 福原香織 櫻井真子 三宅健太 小野涼子 佐藤拓也 若本規夫 上田祐司 神田朱未 立木文彥 松本和香子 勝沼紀義 宮川美保 八奈見乘兒 大塚芳忠 島本須美 淺倉杏美 德本恭敏 藤田圭宣 井口祐一
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