伊恩（伊萬·邁克格雷格 Ewan McGregor 飾）與特里（柯林·法萊爾 Colin Farrell 飾）兄弟倆被開餐館的父親養大，他們被母親教育要向會做生意的有錢叔叔霍華德學習。特里和女友嗜好賭博，經常借錢去賭場。一場賽狗比賽讓特里贏了些錢，兄弟倆一起買了艘小游艇，取名為“卡珊德拉之夢”，然而他們卻并未察覺這個名字所蘊含的不吉祥。 伊恩愛上了野心勃勃、想成為模特或演員的女孩安吉拉。為了完成她的夢想，伊恩四處尋找掙錢之道；特里也因為賭博欠下巨額債務。兄弟倆都陷入絕境。霍華德叔叔出現在他們面前，想要給他們幫助，條件是他們必須殺死對自己不利的商業伙伴。為了擺平各自的困境，兩人將目標對象殺死。一切看似順利，但是一場噩夢卻悄然降臨。殺了人的特里一直內心自責，不敢面對自己殺人的現實，猶豫著要向警察自首。伊恩得知消息，害怕特里自首會連累自己，于是找到叔叔霍華...
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